Câu lạc bộ

Sinh ra tại Fiorentino, San Marino, Vitaioli đã thi đấu cho 4 câu lạc bộ: San Marino Calcio, F.C. Fiorentino, Sammaurese và Tropical Coriano và đã chơi cho 4 câu lạc bộ dưới dạng cho mượn: Empoli (mặc dù anh không thể ra sân một trận nào trong nửa sau của Serie A 2005–06), ASD Cagliese, Real Montecchio và P.D. Castellarano.[8]

Quốc tế

Anh được coi là một trong những tài năng trẻ triển vọng nhất của Đội tuyển bóng đá quốc gia San Marino, thường được coi là cầu thủ chủ chốt của đội, đá cặp với Andy Selva và Nicola Ciacci trên hàng công của đội bóng.

Anh đã có 85 lần khoác áo đội tuyển cho đến nay và ghi bàn thắng đầu tiên vào ngày 8 tháng 9 năm 2015, trong trận thua 2-1 tại Vòng loại giải vô địch bóng đá châu Âu 2016 trên sân khách trước Litva. Đó là bàn thắng sân khách đầu tiên của San Marino sau 14 năm.[9][10]